MacOSがMarvericksになってから、Marvericksのユーザー辞書機能を使えば、簡単に単語登録ができるのです。そのMacintoshで単語登録をしておけば、iCloudで即座にiOSデバイス(iPhone/iPad)だけではなく、その他のMacにも反映されます。
ユーザー辞書へ単語登録は、OS Xの[システム環境設定]>[キーボード]>[ユーザー辞書]タブをクリックして、リストの下にある[+]をタップして単語登録ができます。通常に、キーボードが使えるので単語登録が楽です。
登録結果は、iOSの[設定]>[一般]>[キーボード]にある[ユーザー辞書]を開くと同期されています。
iCloudを有効にするには、OS Xの[システム環境設定]>[iCloud]で「書類とデータ」をチェックします。iOSの方は[設定]>[iCloud]で、「書類とデータ」をオンにします。
ファイルで、一括登録できないかを探っているのですが、現時点ではハードルが高いです。
※(注意)Marvericksより前のMacOSでは、ことえりの辞書だったのですが、Marvericksではことえりの辞書は同期されなくなっています。